Elektrofil, nukleofil, dan radikal bebas. Dalam reaksi kimia organik,
terutama jika mengenai mekanisme reaksi, pasti akan dihadapkan dengan
adanya elektrofil, nukleofil dan radikal bebas. Masing -masing istilah
tersebut harus dipahami secara jelas untuk dapat melangsungkan mekanisme
reaksi organik. Elektrofil, nukleofil dan radikal bebas dijelaskan
sebagai berikut.
Radikal bebas sangat reaktif karena mereka memiliki kecenderungan kuat untuk memasangkan elektron tidak berpasangan dengan elektron lain dari atom manapun yang ada. Pasangan ini sangat berumur pendek dan terjadi hanya sebagai intermediet reaksi.
Misalnya, pemisahan gas klor karena ultra-violet menghasilkan radikal bebas klorin:
Radikal bebas alkil diperoleh ketika radikal bebas klorin menyerang metana.
Radikal bebas dapat diklasifikasikan sebagai primer, sekunder atau tersier tergantung pada apakah satu, dua atau tiga atom karbon yang terikat pada atom karbon yang membawa elektron ganjil:
Urutan stabilitas ini dengan mudah dapat dijelaskan atas dasar hiperkonjugasi. Besar jumlah kelompok alkil yang terikat pada atom karbon yang berelektron ganjil, lebih besar delokalisasi dari elektron yang ganjil, maka lebih stabil pula radikal bebasnya. Dengan demikian, radikal bebas tersier dengan tiga gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa elektron ganjil lebih stabil dibanding radikal bebas sekunder yang mengandung dua gugus alkil.
Elektrofil
Elektrofil yaitu spesies bermuatan positif atau netral, yang kekurangan elektron dan dapat menerima sepasang elektron. Berasal dari electron dan philic (suka). Elektron bermuatan negatif, jadi elektrofil bermuatan positif (karena menyukai muatan negatif). Baik Al dan B bertindak sebagai elektrofil karena mereka memiliki total enam elektron yaitu kurang dari dua oktet tersebut, sehingga mereka mencoba untuk menyelesaikan oktet mereka. Ini juga disebut sebagai asam Lewis.
Nukleofil
Nukleofil adalah spesies yang mengandung atom yang memiliki pasangan elektron secara mandiri. Nukleofil berasal dari nucleus dan philic (suka). Nukleus bermuatan positif, jadi nukleofil bermuatan negatif (karena suka muatan positif) Menurut konsep asam dan basa Lewis , nukleofil berperilaku sebagai basa Lewis. Misalnya:Radikal Bebas
Sebuah radikal bebas dapat didefinisikan sebagai suatu atom atau kelompok atom yang memiliki elektron tidak berpasangan. Radikal bebas dihasilkan dari pemecahan homolitik dari ikatan kovalen.Radikal bebas sangat reaktif karena mereka memiliki kecenderungan kuat untuk memasangkan elektron tidak berpasangan dengan elektron lain dari atom manapun yang ada. Pasangan ini sangat berumur pendek dan terjadi hanya sebagai intermediet reaksi.
Misalnya, pemisahan gas klor karena ultra-violet menghasilkan radikal bebas klorin:
Radikal bebas alkil diperoleh ketika radikal bebas klorin menyerang metana.
Radikal bebas dapat diklasifikasikan sebagai primer, sekunder atau tersier tergantung pada apakah satu, dua atau tiga atom karbon yang terikat pada atom karbon yang membawa elektron ganjil:
Stabilitas radikal bebas
Urutan stabilitas radikal bebas alkil adalah: CH 3 < primer < sekunder < tersierUrutan stabilitas ini dengan mudah dapat dijelaskan atas dasar hiperkonjugasi. Besar jumlah kelompok alkil yang terikat pada atom karbon yang berelektron ganjil, lebih besar delokalisasi dari elektron yang ganjil, maka lebih stabil pula radikal bebasnya. Dengan demikian, radikal bebas tersier dengan tiga gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa elektron ganjil lebih stabil dibanding radikal bebas sekunder yang mengandung dua gugus alkil.
Struktur radikal bebas alkil
Atom karbon dalam radikal bebas alkil melibatkan hibridisasi. Oleh karena itu, dia memiliki struktur planar. Tiga orbital hibrida yang digunakan dalam pembentukan tiga ikatan s dengan tiga atom H atau gugus alkil. Elektron tidak berpasangan menjadi orbital p yang tak terhibridisasi.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar