REAKSI TERHADAP ALKOHOL

Alkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus alkil dan gugus hidroksil (-OH). Kedua gugus fungsi dalam alkohol dapat bereaksi dengan beberapa reagen. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada alkohol adalah:

Penggantian Hidrogen dalam Gugus Hidroksi

Hidrogen dalam gugus -OH alkohol dapat digantikan oleh logam aktif, gugus alkali, dan gugus asam.

Penggantian oleh Logam Aktif

Dengan logam Na, alkohol membentuk garam alkoksida disertai pembebasan hidrogen. Contoh:

2 CH₃OH + 2 Na → 2 CH₃ONa + H₂

Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol 1° > alkohol 2° > alkohol 3°, sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan alkohol kembali.

CH₃ONa + H₂O → CH₃OH + NaOH

Penggantian oleh Gugus Alkil

Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah terlebih dahulu menjadi garam alkoksi dan kemudian direaksikan dengan alkil halida.

2 C₂H₅OH + 2 Na → C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅ONa + C₂H₅I → C₂H₅-O-C₂H₅ + NaI

Penggantian oleh Gugus Asam

Reaksi penggantian ini dapat berlangsung bila alkohol direaksikan dengan asam, anhidrida asam, atau klorida asam, dan semuanya menghasilkan ester.

C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Dalam reaksi tersebut, hasil samping air dibentuk oleh atom H dari alkohol dan gugus OH dari asam. Tetapi bila digunakan alkohol tersier yang melepaskan gugus OH adalah alkohol, sedangkan asamnya melepaskan H.

Penggantian Gugus Hidroksil (OH)

Gugus -OH alkohol dapat digantikan oleh atom halogen bila alkohol direaksikan dengan fosfor halida (PX₃ atau PX₅). Contoh:

3 C₂H₅OH + PI₃ → C₂H₅I + H₂PO₃

C₂H₅OH + PI₅ → C₂H₅I + HI + POI₃

Reaksi penggantian serupa terjadi bila alkohol direaksikan dengan asam halida (HX). Contoh:

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

Dalam reaksi alkohol dengan asam-asam halida, laju reaksi yang paling besar adalah pada alkohol tersier, sedangkan pada alkohol sekunder dan alkohol primer laju reaksinya semakin menurun. Contoh yang dapat dikemukakan untuk fakta ini adalah reaksi t-butil alkohol dengan HCl pekat hanya memerlukan waktu beberapa menit dengan kuantitas yang besar pula.

Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi alkohol ditentukan oleh jenis alkoholnya. Pada oksidasi alkohol primer diperoleh aldehida, alkohol sekunder menghasilkan keton, dan pada alkohol tersier dihasilkan campuran asam karboksilat dan keton yang masing-masing mengandung atom C lebih sedikit daripada alkohol asalnya.

Dehidrasi Alkohol

Etena dapat dibuat melalui reaksi dehidrasi etanol dengan menggunakan H₂SO₄ atau P₂O₅ sebagai dehidrator.

C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Jika digunakan alkohol suku tinggi dapat pula terjadi reaksi dehidrasi. Dalam laju dehidrasi diperoleh urutan alkohol 3° > alkohol 2° > alkohol 1°.

Apabila reaksi dehidrasi alkohol menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang kurang tersubstitusi.