KIRALITAS SENYAWA ORGANIK

Pengertian Molekul Kiral

Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atom karbon yang mempunyai empat substituen yang berbeda.

Istilah kiral berasal dari kata Yunani χειρ (kheir) yang berarti tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang identik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan tangan manusia sebagai perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino berikut ini.

Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut dengan enantiomer atau isomer optik.

Konfigurasi R / S

Untuk ahli ilmu kimia , sistem R / S adalah sistem tata nama yang paling penting untuk menjelaskan enantiomer. R dan S berasal dari bahasa Latin yaitu Rectus (kanan) dan Sinister (kiri). Pusat kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem dimana substituen yang menempel pada pusat kiral diberi prioritas berdasarkan nomor atom. Hal itu sesuai dengan aturan prioritas Cahn - Ingold - Prelog (CIP). Nomor 1 adalah yang mempunyai nomor atom paling tinggi, sedangkan nomor 4 adalah mempunyai nomor atom paling rendah. Atom pusat berorientasi pada sibstituen dengan prioritas paling rendah (nomor 4). Perhatikan model berikut:

Pada gambar di atas, yang diurutkan hanya nomor 1, 2, dan 3. Sedangkan nomor 4 adalah sebagai pusat orientasi pusat kiral. Bila arah urutan searah dengan jarum jam, maka diberi simbol R. Jika arah urutan berlawanan dengan arah jarum jam, maka dberi simbol S.

Sifat Molekul Kiral

Sifat-sifat kimia dari molekul kiral berbeda dari sifat bayangan cerminnya. Di sinilah letak pentingnya kiralitas dalam kaitannya dengan kimia organik modern.