Kemoselektifitas yang bekerja melalui aliran

Para peneliti Jepang telah menemukan suatu aliran mikroreaktor untuk mengontrol kemoselektifitas dari reaksi sintesis organis.
Kontrol kemoselektif dari reaksi organis sangat krusial bagi sintesis produk alamiah dan bidang farmasi. Metode yang ada mengenai control kemoselektif seringkali melibatkan penggunaan katalis seperti enzim dan kompleks metal, yang dapat smenyulitkan untuk mensintesis dan sering melibatkan kesulitan praktis. Sekarang ini, sebuah tim para ilmuwan yang dipimpin oleh Mahito Atobe pada Tokyo Institute of Technology, Yokohama, telah mendesain suatu reactor aliran micro yang mengontrol kemoselektifitas rekasi carbonyl allylation antara allylic halide dan aldehida.
Elektrokimiawi carbonyl allylation dapat menghasilkan baik gamma atau alpha-adduct yang bergantung pada apakah aldehyde atau allylic halide dikurangi oleh katoda. Jika aldehyde mempunyai potensi pengurangan yang tinggi, gamma-adduct dihasilkan namun jika potensi pengurangan allyic halide sangat tinggi, alpha-adduct diperlukan. Microreactor atobe mengontrol regioselektifitas tanpa memperhatikan potensi pengurangan reagent.
Reaktor aliran berisi katoda pada satu sisinya dan anoda di lain sisi serta inlet yang diposisikan pada tiap-tiap sisi dimana reactant dimasukan. Saat saluran mikro pada reactor sangat kecil, aliran berlapis dari larutan yang muncul berarti bahwa hampir tidak adanya percampuran antara dua arus paralel sebelum mereka mencapai elektroda. Ketika larutan aldehyde mengalir melalui bagian atas inlet pada sisi yang sama sebagai katoda, hal ini dikurangi lalu bereaksi dengan allylic halide guna memberikan alpha-adduct sebagai produk utama. Namun saat inletnya dibalikkan, allylic halide dikurangi pada katodanya dan gamma-adduct menjadi produk yang mayoritas.
‘Sistem elektrokimiawi aliran mikroreaktor ini dapat bertindak sebagai metode efektif bagi pembangkitan kemoselektif dari intermediate organis yang tidak stabil seperti kation, anions, dan radical,’ kata Atobe. Dia juga mengatakan bahwa sistem ini dapat disaklakan bagi sintesis industri dan farmasi dengan meningkatkan jumlah saluran mikro-nya. ‘Suatu kenaikan pada pelewatan dalam microfluidic elektrokimiawi diperoleh dengan jumlah pendekatan, dari pada pemberian skala,’ tambahnya.
Paul Watts, seorang ahli pada system organis elektrokimiawi pada University of Hull, Inggris, berkomentar, ‘pekerjaan ini mendemonstrasikan dengan sangat elegan bahwa dengan melaksanakan reaksi elektrokimiawi didalam reactor aliran mikro, selektifitas reaksinya dapat ditingkatkan secara substansial saat dibandingkan pada sejumlah reaksi. Namun hasil yang paling signifikan adalah bahwa selektifitasnya dapat dibalik dengan mengubah secara mudah reagent yang mengalir.’
Langkah selanjutnya bagi para peneliti adalah meningkatkan efisiensi metode ini dan juga menyelidiki keaplikabilitasan teknologi ini pada reaksi organis sintesis lainnya.
Andrew Kirk

..