Suatu metode dalam pembentukan berbagai macam tertiary amides pada biomolekul yang besar bergantung pada reaksi penggandaan isonitrileStu Borman
Suatu metode dalam pembentukan tertiary amides pada biomolekul yang besar, suatu tantangan transformasi sintesisi khusus, telah dikembangkan oleh Samuel J. Danishefsky dan rekan kerjanya yaitu Sloan-Kettering Institute for Cancer Research (J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja100517v). Kelompok Danishefsky sebelumnya merencanakan suatu cara untuk menciptakan amides dengan memperlakukan isonitriles dengan asam karboxylic (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5446). Xiangyang Wu, Jennifer L. Stockdill, Ping Wang, dan Danishefsky sekarang ini telah menerapkan reaksi penggandaan isonitrile untuk membuat tertiary amides pertama kalinya. Mereka mendemonstrasikan pendekatan pada sintesis macrocyclic peptide cyclosporine A, suatu immunosuppressant yang digunakan untuk mencegah rejeksi transplant. Bio-ketersediaan Cyclosporine A dan resistansi pada proteolysis didalam tubuh sangatlah bergantung pada methylation dimana tujuh dari 11 asam amino-nya. Para peneliti menggunakan isonitrile methylation yang tidak hanya mengakses N-methylation pada lima dari asam amino-nya (ditunjukkan warna merah), tetapi juga membawa langkah macrocyclization terakhir. Amidasi isonitrile mungkin terbukti berguna pada peptide lainnya, cyclic peptida, dan sintesis glycopeptida, jelas mereka.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar